Можно ли работать с одним контрагентом как с поставщиком и с покупателем одновременно?

Да. В "1С:Бухгалтерии 8" учет взаиморасчетов с контрагентами ведется в разрезе договоров. В зависимости от выбранного вида договора можно работать с одним и тем же контрагентом как с покупателем, так и с поставщиком, комитентом или комиссионером.